Рассказ «Двое на телеге» Василий Шукшин написал во время учебы во ВГИКе. Это первое опубликованное произведение писателя и режиссера. В 1958–59 годах текст перевели на чешский, болгарский и албанский языки.

Шукшин рассказывал, что его преподаватель Михаил Ромм обучал своих подопечных не только режиссерскому мастерству, но и писательским навыкам. «В мастерской Ромма мы учились не только режиссуре. Михаил Ильич требовал, чтобы мы сами пробовали писать. Он посылал нас на объекты — почтамт или вокзал — и просил описать то, что мы видим. Потом, на занятиях, он читал и разбирал наши зарисовки. А мне однажды посоветовал: „Пиши, в редакцию отправлять не торопись, а мне отдавай“. <…> Где-то к концу четвертого — началу пятого курса я услышал от него: „Посылай во все редакции веером. Придут обратно — меняй местами и снова. Я в свое время сам с этого начинал“. Так я и сделал», — вспоминал Шукшин.

Ромм не только дал добро на публикацию работ, но и рассказал, что студент должен рассылать свои работы по разным редакциям «веером», то есть по одной или нескольку рукописей в каждую, а в случае отказа просто менять адресатов. Шукшин подошел к делу ответственно и даже составил специальный график, чтобы не запутаться. В результате первый положительный ответ пришел от журнала «Смена», который согласился напечатать его рассказ «Двое на телеге».

По сюжету произведения главные герои — молодая фельдшер Наташа и пожилой кучер — поехали в деревню Берёзовку за лекарствами. Погода была плохая, шел дождь и приближалась ночь. Поэтому извозчик решил переждать до утра у знакомого пасечника. Наташа не согласилась с этим решением и была против остановки, так как в селе их ждали пациенты.

Шукшин не любил рассказ «Двое на телеге» и считал его довольно слабым, поэтому никогда не включал в сборники своих произведений. В 2009 году текст был опубликован в полном собрании сочинений писателя. Читатели смогли сравнить его раннее и последующее творчество, чтобы отметить, насколько быстро рос и набирал творческую высоту Шукшин-писатель.